- 1984年(昭和59年)
- 7月
- 宮里薬局を具志川市(現うるま市)にて個人創業
- 1985年(昭和60年)
- 5月
- 「すこやか薬局具志川店」を具志川市(現うるま市)に開局
- 12月
- 有限会社薬正堂を設立し、
法人組織に変更 - 本店所在地を具志川市(現うるま市)に置く
- 1988年(昭和63年)
- 7月
- 「すこやか薬局泡瀬店」を沖縄市に開局
- 1992年(平成4年)
- 3月
- 宮里薬局を都合により閉局
- 1994年(平成6年)
- 5月
- 沖縄市に事務所を設置し、同所に本店移転
- 1995年(平成7年)
- 2月
- 「すこやか薬局野嵩店」を宜野湾市に開局
- 1996年(平成8年)
- 9月
- 「すこやか薬局城間店」を浦添市に開局
- 1997年(平成9年)
- 4月
- 「すこやか薬局大里店」を大里村(現南城市)に開局
- 10月
- 「すこやか薬局与儀店」を那覇市に開局
- 1998年(平成10年)
- 8月
- 「すこやか薬局宮城店」を浦添市に開局
- 12月
- 「すこやか薬局北谷店」を北谷町に開局
- 1999年(平成11年)
- 5月
- 「すこやか中部店」を具志川市(現うるま市)に開局
- 12月
- 「すこやか薬局牧港店」を浦添市に開局
- 2000年(平成12年)
- 6月
- 「すこやか薬局みどり町店」を具志川市(現うるま市)に開局
- 2001年(平成13年)
- 1月
- 「すこやか薬局ももやま店」沖縄市に開局
- 2002年(平成14年)
- 7月
- 「すこやか薬局北谷店」で沖縄初のドライブスルー処方せん調剤を開始
- 2003年(平成15年)
- 2月
- 「すこやか薬局普天間店」を宜野湾市に開局
- 7月
- 「すこやか薬局中頭店」を沖縄市に開局
- 12月
- 「すこやか薬局中部店」を閉局
- 12月
- 「すこやか薬局小禄店」を那覇市に開局
- 2004年(平成16年)
- 3月
- 「すこやか薬局城間店」を閉局
- 4月
- 本店所在地を沖縄市へ登記変更
- 6月
- 「すこやか薬局与儀店」を那覇市へ移転
- 2005年(平成17年)
- 2月
- 「ケアプランサービスすこやか」を大里村(現南城市)に開所
- 2月
- 「すこやかデイサービス」を大里村(現南城市)に開所
- 10月
- 「すこやか薬局西里店」を宮古島市に開局
- 2006年(平成18年)
- 1月
- 「すこやか薬局美里店」沖縄市に開局
- 1月
- 「すこやか薬局大里店」を南城市に移転
- 1月
- 「ケアプランサービスすこやか」を南城市に移転
- 4月
- 「すこやか薬局新川店」を南風原町に開局
- 4月
- 「すこやか薬局大北店」を名護市に開局
- 11
- 「すこやか薬局宇地泊店」を宜野湾市に開局
- 2007年(平成19年)
- 2月
- 「すこやか薬局おもろまち店」を那覇市に開局
- 3月
- 「すこやかデイサービス」「ケアプランサービスすこやか」を閉所
- 10月
- 「有限会社 薬正堂」より「株式会社 薬正堂」へ商号変更
- 2008年(平成20年)
- 11月
- クオール株式会社との資本・業務提携に向けての基本合意
- 2009年(平成21年)
- 2月
- クオール株式会社と資本・業務提携
- 5月
- 「すこやか薬局よみたん店」読谷村に開局
- 8月
- 「すこやか薬局具志川店」をうるま市に移転
- 9月
- 「すこやか薬局西原店」を西原町に開局
- 2010年(平成22年)
- 7月
- 「すこやか薬局沖赤店」を那覇市に開局
- 2011年(平成23年)
- 2月
- 「すこやか薬局上間店」を那覇市に開局
- 7月
- 「すこやか薬局新都心店」を那覇市に開局
- 9月
- 「すこやか薬局上間店」を閉局
- 2012年(平成24年)
- 1月
- 「すこやか薬局田原店」を那覇市に開局
- 4月
- 「有限会社ピー・ケイ・シー薬局」 株式取得
- 6月
- 「すこやか薬局泡瀬東店」を沖縄市に開局
- 2013年(平成25年)
- 1月
- 「すこやか薬局久米店」を那覇市に開局
- 3月
- 「すこやか薬局普天間店」を閉局
- 5月
- 「すこやか薬局あげだ店」を沖縄市に開局
- 2014年(平成26年)
- 5月
- 「介護付き高齢者住宅 すこやかの森ヴィラ北谷」を北谷町に開所
- 6月
- 「ヒーリングフォレスト シュロ」を北谷町に開業
- 8月
- 「すこやか薬局伊平店」北谷町に開局
- 11月
- 「有限会社すみれ薬局」 株式取得
- 12月
- 「すこやか薬局喜屋武店」をうるま市に開局
- 2015年(平成27年)
- 5月
- 「すこやか薬局松島店」を那覇市に開局
- 2016年(平成28年)
- 3月
- 「すこやか薬局あげだ店」を閉局
- 4月
- 「すこやか薬局ライカム店」を北中城村に開局
- 7月
- 沖縄市知花から沖縄市登川の「すこやかホールディングス本社ビル」へ本社移転
- 10月
- 「すこやか薬局登川店」を沖縄市に開局
- 12月
- 「すこやか薬局与勝店」をうるま市に開局
- 「すこやか薬局外間店」を八重瀬町に開局
- 2017年(平成29年)
- 8月
- アワセ第一デイサービス 運営開始
- 2018年(平成30年)
- 4月
- 「すこやか薬局あげだ店」を沖縄市に開局
- 「すこやか薬局みやぐすく店」を那覇市に開局
- 「すこやか未来保育園」を沖縄市に開園
- 12月
- 「すこやか薬局松川店」を那覇市に開局
- 2021年(令和3年)
- 3月
- 「すこやか薬局大里店」を閉局
- 12月
- 「すこやか薬局南風原北インター店」を南風原町に開局
- 2022年(令和4年)
- 11月
- 沖縄市知花6丁目8番14号に「すこやかホームケアサービス」を開所